ヒドロキシル基とは？

基本的な定義

ヒドロキシル基 (-OH) は、1つの酸素原子が1つの水素原子と共有結合した官能基です。化学において最も一般的な官能基の1つであり、以下の2つの主要な化合物クラスを定義する特徴となっています。

• アルコール：-OHがsp³混成炭素に結合しているもの

• フェノール：-OHが芳香環に結合しているもの

主な化学的性質

電子構造

• 極性共有結合（O-H結合双極子モーメント：〜1.51 D）• 酸素の電気陰性度（3.44）により部分電荷が発生：Oにδ⁻、Hにδ⁺ • 2つの孤立電子対を持つsp³混成酸素

反応性の特徴

• 水素結合能力（供与体および受容体）• pKa範囲：〜15-18（アルコール）、〜10（フェノール）• 求核置換反応• 酸化感受性（カルボニル化合物へ）

工業的および生物学的な重要性

 材料科学への応用

• ポリマー製造におけるポリオール（ポリウレタン、ポリエステル）• 水酸化による表面改質• 溶媒処方（メタノール、エタノール、グリコール）

 生化学的役割

• 炭水化物構造（糖の-OH基）• タンパク質の翻訳後修飾• 膜脂質の親水性ヘッド

分析的同定

一般的な特性評価方法には以下が含まれます。

• 赤外分光法（幅広い〜3200-3600 cm⁻¹伸縮）

• NMR（化学シフト：アルコールの場合1〜5 ppm）

• 化学試験（ルーカス試験、クロム酸酸化）